Le vicende storiche del Borgo Il Castagno si inseriscono nel contesto più ampio di un territorio che si affaccia allo stesso tempo sulle aree di influenza fiorentina, pisana e senese.
Nell’antichità fu certamente “terra di passo” per gli Etruschi, trovandosi sulla direttrice e nel dominio di Volterra; per i Romani, in relazione alla Via Clodio tra Siena e Lucca.